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Tre anni fa Mary, la moglie di James Sunderland è morta di una malattia incurabile dopo un lungo periodo di dolorosa convalescenza. James, ancora tormentato per la perdita, riceve però una lettera in cui Mary gli dice che lo sta aspettando a Silent Hill, nel loro posto speciale. Arrivato a Silent Hill più per curiosità che per la speranza di vedere ancora in vita la propria amata, James si rende subito conto che il posto è abbandonato, anche se di tanto in tanto incontra strani personaggi arrivati da fuori come lui, spinti in città per un preciso motivo. Angela, a cui chiede come arrivare a Silent Hill, è una giovane ragazza con un passato di violenze familiari che più di una volta confonde il protagonista con il proprio padre maniaco. È lei che gli svela in un passaggio la sua vera natura omicida, in preda ad uno stato alterato, anche se James non riesce a vedere che una ragazza piegata dal dolore e non fa che compatirla. In città anche Laura, una bambina, sta cercando Mary. Le due si erano conosciute nell'ospedale dove la donna aveva passato i suoi ultimi anni di vita. Parlando con Laura, James si rende conto che la sua amata Mary non è morta da tre anni ma solo pochi giorni prima, particolare che Laura non sembra comunque conoscere visto che la crede ancora in vita. Durante il suo pellegrinaggio James incontra anche Maria, la copia di Mary, ma molto più avvenente e spigliata (è ballerina di lap dance). Maria non sa perché gli abitanti di Silent Hill siano scomparsi e sembra non ricordarsi completamente il proprio passato. Molte volte anzi parla di ricordi che non possono essere suoi, perché sono di Mary e James, cose che solo loro possono conoscere: proprio per questo Maria è uno dei personaggi più enigmatici del gioco. Inseguito da Pyramid Head, un mostro con la testa a piramide che brandisce un palo appuntito per le esecuzioni, James si trova costretto ad affrontare le sue peggiori paure. Vede continuamente Maria uccisa da Pyramid Head, incontra Eddy, un ragazzo con tendenze omicide che come Angela gli svela parte del mistero... finché si ritrova nel "posto speciale" di cui parlava Mary nella sua lettera: l'albergo sul lago. Qui trova una videocassetta, presumibilmente lasciata dalla moglie, nella quale assiste all'omicidio di Mary proprio per mano sua.
 A questo punto la verità si manifesta: ha ucciso sua moglie in parte per far cessare le sue sofferenze, in parte preda al suo egoismo. Tutto il resto è frutto della sua mente (Pyramid Head, Maria) o forse è la stessa città di Silent Hill, che purga gli impuri dei loro peccati, che lo ha attirato per aprirgli gli occhi e punirlo per il suo passato. Lo scontro, o meglio la prova finale, avviene sul tetto dell'albergo, contro la versione demoniaca di Maria. È presumibilmente la prova più dura, volta ad esorcizzare e ad espiare le proprie colpe e a segnare per sempre la sua esistenza.
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